Mối quan hệ giữa Voldemort và Albus Dumbledore
“Ông thua rồi, ông già ạ.” – Voldemort nói với cụ Dumbledore thông qua Harry
Tom Riddle đã gặp Albus Dumbledore khi 11 tuổi, lúc đó Giáo sư đến mời hắn nhập học trường Phù thủy và Pháp sư Hogwarts. Dù ban đầu hắn nghi ngờ cụ Dumbledore nhưng ít nhất hắn cũng ấn tượng với màn thể hiện pháp thuật của cụ. Tom rất vui khi biết rằng hắn là một phù thủy vì việc này đã xác nhận nghi ngờ đã có từ lâu của hắn về sự “đặc biệt” của bản thân.
Tuy nhiên, cậu bé đã khiến cụ Dumbledore cảm thấy phiền lòng khi cậu thú nhận rằng cậu có khả năng làm tổn thương những người cậu không thích và có thể nói chuyện với rắn. Thậm chí khi Tom đã trở nên rất nổi tiếng với các bạn và các giáo sư ở trường Hogwarts thì cụ Dumbledore vẫn cảnh giác và luôn để mắt đến cậu.
Riddle (sau này được biết đến với cái tên Voldemort) đã quay trở lại trường Hogwarts nhiều năm sau khi tốt nghiệp và yêu cầu cụ Dumbledore, lúc này đã là hiệu trưởng nhà trường, cho làm giáo viên bộ môn Phòng chống Nghệ thuật Hắc ám.
Nghi ngờ ý định thực sự của Voldemort còn đen tối và độc ác hơn những gì hắn thể hiện, cụ Dumbledore đã từ chối; kết quả của việc từ chối không cho Voldemort giữ vị trí giáo viên bộ môn Phòng chống Nghệ thuật Hắc ám không những khiến vị trí giáo viên bộ môn này bị “nguyền” mà còn không khuất phục được ý chí của Voldemort.
Voldemort: “Nhưng chẳng có gì trên thế giới này con đã từng chứng kiến có vẻ chứng minh cho câu nói nổi tiếng của thày về tình yêu mạnh hơn cả những phép thuật của con, Dumbledore ạ.”
Albus Dumbledore: “Có thể con đã tìm sai nơi rồi đấy…”
Voldemort: “Hừm, vậy thì, nơi nào tốt cho con có thể bắt đầu những nghiên cứu mới của mình hơn nơi này, Hogwarts? “Thày có cho con trở lại không? Thày có cho con chia sẻ những hiểu biết của mình với những học sinh của thày không?” — Voldemort đề nghị Albus Dumbledore cho mình vị trí giáo viên dạy bộ môn Phòng chống Nghệ thuật Hắc ám
Voldemort rất ghét Dumbledore, không chỉ bởi vì cụ liên tục chống lại hắn mà còn bởi vì cụ tin vào sức mạnh chiến thắng của tình yêu, thứ mà Voldemort luôn cảm thấy rối và chán ghét. Cụ được cho là người duy nhất từng khiến Voldemort sợ và là một trong số ít người hắn không thể đe dọa, vì cụ Dumbledore là phù thủy duy nhất có sức mạnh và kỹ năng có thể khiến hắn e ngại.
Cụ là người cứ gọi hắn là “Voldemort” khi nhắc đến hắn với người khác và gọi hắn là “Tom” khi nói chuyện với hắn, đây là sự phủ nhận khéo léo nhưng kiên quyết không cho phép Voldemort gọi tên quan hệ của họ, và sau này Harry Potter cũng làm như thế.
Cụ Dumbledore đứng đầu những người cố gắng chống lại Voldemort trong Cuộc chiến Phù thủy lần 1. Nhiều năm sau, cụ đã thu thập những thông tin quan trọng về quá khứ của Voldemort và chuyển cho Harry Potter, người sau này thay vị trí cụ Dumbledore, đứng đầu nhữn người chống lại Voldemort trong Cuộc chiến Phù thủy lần 2.
Năm 1996, cụ Dumbledore và Voldemort đã giáp mặt nhau tại Bộ Pháp thuật trong Trận chiến Sở Bảo mật, ở đây cụ đã gọi Voldemort là “Tom” và nói rằng hắn thật ngu ngốc khi đến Bộ Pháp thuật. Voldemort đã khai chiến với cụ Dumbledore và cố giết cả cụ lẫn Harry nhưng không thành công.
Cụ áp đảo hắn, hắn nhập vào Harry để khống chế cụ Dumbledore nhưng hắn cũng không thành công vì Harry có thể đẩy Chúa tể Hắc ám ra khỏi thân thể và tâm trí mình bằng cách tập trung vào những cảm xúc mãnh liệt về cái chết của Sirius. Cornelius Fudge đã đến Bộ Pháp thuật kịp thời để thấy Voldemort trốn thoát cùng với Bellatrix Lestrange và cuối cùng buộc phải thừa nhận sự thật rằng Voldemort đã quay trở lại.
Sau khi thất bại trong việc giết cụ và Harry tại Bộ Pháp thuật, Voldemort đã giao cho Draco Malfoy nhiệm vụ ám sát cụ Dumbledore. Cụ đã nhận ra âm mưu này và giải quyết nó bằng cách lên kế hoạch cho cái chết của chính mình với Severus Snape.
Năm 1997 khi Albus Dumbledore chết, cụ đã trang bị đầy đủ cho Harry Potter tất cả những công cụ về thể chất, tinh thần cũng như cảm xúc cần để cậu có thể hoàn toàn đánh bại Voldemort vào năm 1998. Sau này, trong quá trình tìm kiếm Đũa phép Cơm nguội, Voldemort đã đột nhập vào mộ cụ Dumbledore.
Cả Voldemort và Dumbledore đều có một số điểm chung: cả hai đều mang dòng máu lai. Mặc dù Voldemort chẳng biết gì về trường Hogwarts cho đến khi 11 tuổi nhưng cả hai đều được coi là những phù thủy giỏi nhất từng học tại Hogwarts và đều là Thủ lĩnh nam sinh. Cả hai đều tạo lập và đứng đầu những đội quân của chính mình (Hội Phượng Hoàng và Tử thần Thực tử). Cả hai đều rất mạnh, tuy nhiên Voldemort không hiểu tình yêu là gì. Cả hai đều từng sở hữu Đũa phép Cơm nguội và cả Dumbledore lẫn Voldemort đều tin tưởng Severus Snape.